５．アルケンの反応：求電子付加反応　５−１．ハロゲン化水素の付加
５−１．反応機構
５−２．カルボカチオンの安定性
５−３．補足：転位反応
５−４．水の付加（水和）
５−４．反応機構（補足 : 巻矢印の描き方）
５−５．オキシ水銀化反応
５−６．水ホウ素化（ヒドロホウ素化）反応
５−６．反応機構
５−７．ハロゲン（臭素）の付加
５−８．過酸との反応: エポキシ化　５−９．四酸化オスミウムとの反応：ジヒドロキシ化
５−１０．オゾンとの反応：オゾン酸化（分解）
５−１１．水素の付加：接触水素化（接触還元）
６．アルキンの反応：求電子付加反応　６−１．ハロゲン化水素の付加
６−２．水の付加
６−３．ハロゲンの付加　６−４．水素の付加
６−５．補足：Birch還元
７．求電子芳香族置換反応　７−１．ニトロ化
７−１．（つづき）反応機構−１
７−１．（つづき）反応機構−２
７−２．ブロム化（クロル化）
７−２．（つづき）反応機構
７−３．スルホン化：スルホン化は可逆反応
７−３．（つづき）反応機構
７−４．Friedel-Crafts 反応　７−４．(A) Friedel-Crafts のアルキル化
７−４．(A)（つづき）反応機構
７−４．(A) 構造の違うハロゲン化アルキルから同じ生成物が得られる！？
７−４．(B) Friedel-Crafts のアシル化
７−４．(B)（つづき）反応機構−１
７−４．(B)（つづき）反応機構−２
７−５．求電子芳香族置換反応のまとめ
７−６．ベンゼン誘導体の求電子芳香族置換反応　７−６−１．反応性の違い
７−６−２．選択性の違い（配向性）
７−７．配向性の理論　７−７−１．トルエン： o,p-配向性
７−７−２．フェノール： o,p-配向性
７−７−３．ニトロベンゼン： m-配向性
８．求核置換反応（ハロゲン化アルキル）：SN2反応とSN1反応　８−１．SN2反応
８−２．SN2反応の反応機構（協奏的反応：一段階）
８−３．SN1反応
８−４．SN1反応の反応機構（段階的反応）
８−５．求核置換反応（SN2とSN1）の簡単なまとめ
８−６．求核置換反応の起こりやすさについて
８−７．求核置換反応における立体化学について
８−８．溶媒効果について
８−９．SN2反応における非プロトン性極性溶媒による反応の加速
８−１０．求核性 Nucleophilicity について
８−１１．脱離基について（ハロゲンの場合）
８−１２．脱離基について（ハロゲン以外の場合）
９．脱離反応（ハロゲン化アルキル）：E2反応とE1反応　９−１．E2反応
９−２．E2反応の反応機構（協奏的反応：一段階）
９−３．E1反応
９−４．E1反応の反応機構（段階的反応）
９−５．E2反応における立体化学
１０．アルコールの反応　１０−１．強酸によるプロトン化
１０−２．脱水反応
１０−３．ハロゲン化水素との反応
１０−３．反応機構
１０−４．アリルアルコールの反応
１０−４．反応機構
１０−５．補足：アリル転位
１０−６．補足：Saytzeff 則（Zaitsev 則）
１０−７．ハロゲン化アルキルの合成法２
１０−８．アルコールの反応（追加）：ハロゲン以外の脱離基の利用
１１．エーテルの合成とエーテルに関する反応　１１−１．エーテルの合成法-1　１１−２．エーテルの合成法-2: Williamson のエーテル合成法
１１−３．エーテルの開裂反応：酸との反応
１１−３．（つづき）エーテルの開裂反応−１
１１−３．（つづき）エーテルの開裂反応−２
１１−４．補足: メチルエーテルの脱保護
１１−５．エポキシドとGrignard 試薬との反応
１２．カルボニル基への求核付加反応（アルデヒド・ケトン）　１２−１．分極によるカルボニル基の性質
１２−２．カルボニル基への求核付加反応
１２−３．アルコールの付加：ヘミアセタールとアセタールの形成
１２−３．（つづき）反応機構
１２−４．第一級アミンの付加: イミンの形成
１２−４．反応機構
１２−５．Grignard 試薬の付加
１２−６．補足: 二酸化炭素とGrignard 試薬の反応
１２−７．アセチリドの付加
１２−８．シアン化水素の付加
１２−９．アルデヒド・ケトンの還元
１３．エステルに関する反応　１３−１．Fischer のエステル化（エステルの合成法①）
１３−１．反応機構
１３−２．ジアゾメタンによるメチルエステルの合成（エステルの合成法②）
１３−３．エステルの加水分解
１３−４．補足: tert-ブチルエステルの酸加水分解
１３−５．エステルと Grignard 試薬の反応
１３−６．エステルの還元
１３−７．エステルの加アルコール分解　１３−８．エステルの加アンモニア分解
１４．エノール・エノラートアニオンの関与する反応（アルデヒド・ケトン）　１４−１．ケトーエノール平衡
１４−２．α水素はなぜ酸性度が高い？
１４−３．エノール化（a）塩基触媒の場合（b）酸触媒の場合
１４−４．アルドール反応
１４−４．（つづき）塩基性条件下における反応機構
１４−５．アルドール縮合
１４−６．E1cB 反応とは？
１５．エノラートアニオンの関与する反応（エステル）　１５−１．Claisen縮合
１５−１．（つづき）反応機構
１５−１．（つづき）反応機構
１５−１．（つづき）反応機構
１５−２．Dieckmann縮合とretro-Claisen縮合
１５−３．Claisen縮合に関連する合成法
１５−４．アセト酢酸エステル合成
１５−４．反応機構 （a） アルカリ加水分解条件の場合
１５−４．反応機構 （b） 酸加水分解条件の場合
１５−５．マロン酸エステル合成
１６．Michael付加
１６．反応機構
１６．（つづき）反応機構
１７．Robinson成環反応
１７．反応機構　① Michael addition
１７．（つづき）反応機構　②–１ aldol condensation
１７．（つづき）反応機構　②−２ aldol condensation
１８．酸と塩基（反応機構の考察の際に大事な情報となる） １８−１．酸と塩基の定義
１８−２．酸の強度
１８−３．アルコールの酸性度
１８−４．酸の強弱は何で決まるか？ １８−４−１．元素Aが違う場合
１８−４−１．（つづき）元素Aが違う場合
１８−４−２．元素Aが同じ場合（誘起効果）
１８−４−２．（つづき）元素Aが同じ場合（誘起効果）
１８−４−２．元素Aが同じ場合（共鳴効果）
１８−４−２．（つづき）元素Aが同じ場合（共鳴効果）
１８−４−２．元素Aが同じ場合（混成様式の違い）
１８−５．塩基の強度
１８−５−１．塩基性度定数 Kb の比較例
１８−５−２．塩基性はその共役酸の酸性度で比較できる
１８−５−３．pKb と共役酸の pKa の関係
１８−５−４．共役酸のpKa による塩基性の比較
１８−６．代表的な化合物のpKaの比較（まとめ）
１８−７．pKaを用いた反応の理解
１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解
１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解（適用例１）
１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解（適用例２）
１８−８．エノラートアニオンの調製に使う強塩基（LDA）
１８−９．カルボン酸誘導体の反応性のまとめ
１８−１０．ピリジンとピロールの塩基性
１８−１１．イミン、アミジン、グアニジンの塩基性

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